Đã từ lâu, hình ảnh người chiến sĩ Cheguevara ngậm điếu xì gà trên tay đã trở nên vô cùng thân thuộc. Ít người biết tới một số câu chuyện nữa về xì gà và Che cùng với cả Tổng thống Mỹ Kenedy với những điếu xì gà.
Tháng 08.1961, diễn ra hội nghị thượng đỉnh các nước châu Mỹ tại Punta del Este, vùng bờ biển Uruguay. Tại đây, Che Guevara đã có cuộc gặp với Richard Goodwin – cố vấn và là người viết diễn văn cho tổng thống Hoa Kỳ, John Kennedy. Biết sở thích xì-gà Cuba của Kennedy, Guevara đã đưa cho Goodwin 2 hộp xì-gà, 1 cho ông và 1 cho Kennedy.
Chiếc hộp xì-gà dành cho Kennedy được đóng dấu Cuba và kèm theo một lời nhắn cho Kennedy bằng tiếng Tây Ban Nha “Bởi vì tôi không có thiệp chúc mừng nên tôi phải viết. Bởi vì viết cho kẻ thù rất khó nên tôi cố để không dang tay ra”. Lời nhắn được ký chữ “Che” phía trên dòng chữ đánh máy “Chiến sĩ Ernesto Che Guevara.”
06.02.1962, vài tháng sau cuộc khủng hoảng tên lửa “Vịnh con lợn”, Kennedy đã gọi thư ký báo chí của mình là Pierre Salinger tới văn phòng và nói ông cần giúp đỡ: “Tôi cần rất nhiều xì-gà, Pierre ạ!”
Salinger: “Thưa tổng thống, ngài cần bao nhiêu?”
Kennedy: “Khoảng 1.000 điếu Upmann loại nhỏ”
Salinger biết rõ khó khăn gặp phải khi thời gian ngài tổng thống yêu cầu ông phải có số xì-gà là vào sáng hôm sau. Nhưng, là một người đam mê xì-gà Salinger biết những địa điểm có thể mua chúng và ông ta đã kiếm được cho Kennedy tới 1.200 điếu Petit Upmann
Sáng hôm sau (07.02.1962), Kennedy gọi điện cho Salinger hỏi về số xì-gà và mỉm cười khi nhận chúng. Sau đó, ông mở ngăn kéo lấy ra một tờ giấy dài và ngay lập tức ký nó. Đó chính là bản sắc lệnh cấm vận toàn bộ các hoạt động thương mại của Cuba bao gồm cả buôn bán xì-gà. Kể từ đó cho đến nay, xì-gà Cuba đã trở thành “trái cấm” với công dân Hợp chúng quốc Hoa Kỳ.